旧中国给世界的印象，以饥荒、战争、荒芜为主基调。但旧上海却是一个例外。民国时代大上海的十里洋场灯红酒绿，和上海之外的整个中国相比，给人一种时空错位感。之所以如此，是因为上海的地理特殊性，成为列强掠夺旧中国的一个中转之处，因此造就了旧上海的繁荣。
旧上海的特殊地位，加之旧中国的特殊社会环境，导致上海帮会势力得以左右逢源，并形成一股势力，其中这股势力中，最为典型的，莫过于上海青帮的三位大佬：杜月笙、黄金荣、张啸林，三位大佬中，最为有名的，莫过于杜月笙。甚至于曾担任过武昌起义指挥、民国大总统的黎元洪都称赞杜月笙堪比战国时代的春申君黄歇——一般认为，电视剧《上海滩》中丁力的原型，即杜月笙。
对于杜月笙来说，对其一生地位提升助力最大的人，莫过于戴笠。当时是民国十三年（公历1924年）杜月笙已经是上海滩一个颇具威望的人物，而戴笠却还是一个一文不名的小人物。那时候的戴笠来到上海滩讨生活，为了取巧，戴笠到杜月笙开办的赌场出千赢取钱财。由于赢钱概率超乎常理，戴笠被赌场的人发现了其出千的秘密，于是准备按照黑帮规矩处理戴笠。
戴笠临危不惧，声称要见杜月笙。杜月笙虽然此前和戴笠素不相识，但却被戴笠这种深陷虎穴面无惧色的气概所折服，经过一番促膝长谈，杜月笙断定此人将来绝非池中之物，于是非但不计较戴笠出千一事，还和戴笠结为兄弟。和杜月笙一样，戴笠虽然出身草根，也是有雄心壮志之徒，恰好当时广东革命政府准备挥师北伐北洋军阀集团，于是戴笠打算南下广东，杜月笙为此，还资助给戴笠一千银元作为盘缠和交际之用——后来的事实说明，杜月笙这笔投资可谓回报率无限。
民国十六年，南京国民政府成立，国民党政府对全国统治开始，戴笠也在这几年时间里，成为国民政府主席蒋中正的心腹亲信。戴笠将杜月笙举荐给了蒋介石，自此，杜月笙在戴笠的助力下，走上人生巅峰。杜月笙的女儿杜美如曾经回忆：戴笠来杜家做客的时候，杜月笙都会让家人回到各自的屋子，不得擅自出来。但即便这样，每次见到戴笠的杜美如，总觉得戴笠的眼神中有一股强悍的气息，让她感到胆寒——想必，这是戴笠在杀人如麻过程中养成的一股戾气。
民国三十五年（公立1946年），戴笠乘坐的飞机遭遇飞行事故，戴笠离世。杜美如提到：他的父亲得知这一消息后，极为沮丧，不住地喊“完了，完了”，甚至还打算拉开窗帘跳楼。被阻止后，杜月笙一度陷入疯癫状态，直到几个月后才恢复正常。但是，杜月笙昔日的神气劲儿，再没有回来——毕竟，没有了戴笠的支持，自己的势力，迟早会倾覆。新中国成立前夕，杜月笙带家人离开上海，在香港定居，于1951年去世，晚年生活较为平淡。
