蒋介石败退到台湾后，依然过着在大陆时刻板而有规律的生活。每天早晨按时起床，一般夏天在6点，冬天在7点。起床之后，为了不吵醒喜欢晚睡晚起的宋美龄，蒋介石总是不声不响，蹑手蹑脚地走出卧室。
然后依次是洗漱、在阳台上做自编的一套体操、唱圣诗、回到书房静坐祈祷、写日记和读报。
早餐后，蒋介石就动身到“总统府”去办公。他每次出行都护卫森严，车队经过各道口时，所有的红绿灯装置，一律开绿灯，无需片刻等待。
蒋介石一般是每天上午10点钟左右开始到“总统府”办公。上午下班后，就直接回官邸吃午饭，然后再睡个午觉。午觉睡好后，在院子稍作散步后，就在家中办公了。到了下午4点钟左右，如果宋美龄愿意的话，蒋介石就和她一起到台北的近郊去兜风，然后再回来吃晚饭。
蒋介石的夜生活也很是单调，一般都是在家里看看电影。到了睡觉的时间，他一定会叫暂停，等第二天接着看。
晚上睡觉之前，蒋介石会习惯地静坐祈祷40分钟左右，再散步片刻，才去卧室。
到了1972年，蒋介石已85岁高龄。这年3月，他做了前列腺手术，却没有完好，后转为慢性前列腺炎，健康状况开始每况愈下。
百密一疏，阳明山一次意外车祸，给蒋介石的身体造成了极大的伤害，此后更是疾病不断，不但腿不行了，身体也不行了。
时隔不久，蒋介石又因便秘导致肛门肌肉受损，经长时间治疗，苦痛不堪。1974年12月，他又因感冒引起肺炎，随即住进荣民总医院。1975年1月，又发生心肌缺氧症。4月5日下午8时1刻，病情进一步恶化；至晚上11时30分许，尽管抢救仍在进行，却已回天无术。
是年4月5日晚11时50分，蒋介石寿终正寝，终年88岁，台湾按传统计岁法宣布为89岁。
蒋介石病逝后，台湾当局对之进行了“隆重哀悼”，并规定4月6日起，历时一月为“国丧”期，停止一切娱乐。4月9日，蒋介石灵柩移入国父纪念馆，供民众瞻谒。
囚禁中的张学良知悉蒋介石去世后，立即派人送去了挽联。挽联只有16个字：
关怀之殷，情同骨肉；政见之争，宛若仇雠！
就在4月9日这天下午，经过蒋经国的允许，张学良携赵四小姐前来吊唁。张学良站在水晶棺旁，久久凝视着双眼紧闭的蒋介石。在呼风唤雨、叱咤风云六十年后，这位中国历史上一代强人终于退出了人生舞台，永久地泯灭了。
此时的张学良难免要想到自己同这位逝者之间的恩怨。
在张学良的一生中，他有近五十年的时间是受着蒋介石支配的。蒋先是支配他的政治生命，接着支配他的个人生死。张学良的人生轨迹因蒋介石的存在而完全改变了。
为了这副挽联，张学良足足想了3天。“关怀之殷，情同骨肉”，这分明是说蒋介石对他的关怀如骨肉之亲，须臾不分。这八个字，说的是他张学良在发动西安事变之前与蒋的关系呢，还是他被蒋囚禁后，蒋在生活上对于他的关怀照顾呢？两者皆有？
“政见之争，宛若仇雠”，雠乃chóu仇音，也是仇意。张学良被软禁后，蒋介石几度欲杀之而后快，皆因包括宋美龄在内的劝阻、社会舆论的谴责等诸多因素，才恨恨作罢。蒋介石闭目后，仍在囚禁中的张学良，把他与蒋介石的政见之争，归之于与蒋“仇雠”的主因，似觉如是，也有身不由己，言不由衷之慨吧？
张学良与蒋介石之间的恩恩怨怨，屈屈16个字又岂能说得清楚，道得明白？
这幅挽联，不管当时和其后的人们怎么理解，可以肯定的一点是，张将军对蒋介石的大度大量字字皆明，昭然若揭！
若张将军走在蒋介石前面，蒋送给张的挽联又会意涵若何呢？
