杜月笙作为上个世纪上海滩的地下皇帝，产业涉及范围广，无论是明面上的实业，还是私下进行的交易，都让杜月笙赚了个盆满钵，他统管的青帮弟子有十万之多，手里掌握的财富更是难以计算。
杜月笙出身不高，原本是米店老板的儿子，但因为战争与经营原因，家中并不富裕，母亲怀有身孕，仍在工厂打工补贴家用，结果落下病根，生下妹妹后撒手人寰，妹妹只能送人，之后杜月笙父亲再娶，然而到了他5岁那年，父亲也离开了他，随后继母同样离去，杜月笙只能寄人篱下，跟着舅舅一家生活。对于少年时期的杜月笙来说，全部家当加起来都不及上海有钱人的一顿饭钱。而他偏不服，特别是看到同村去上海闯荡的人都衣冠楚楚地回到家乡，他更是对上海这片十里洋场充满憧憬，终于，14岁的他离开家门，只身前往上海闯荡
上海的确有很多的机遇，但对于一个人生地不熟的乡下小子来说，可能一辈子都只能混在最底层。但杜月笙不同，他虽然穷，但是手上只要有哪怕一块钱也要和自己的那帮狐朋狗友们一起潇洒花掉。杜月笙这种性子给他在上海滩积累了不少人脉，他后来得以被人推荐进入黄金荣的黄公馆之中。
杜月笙进入黄公馆之后，凭借着聪明和魄力，从刚开始的小杂役变成了黄金荣和夫人林桂生的心腹，后来更是自力更生，有了自己的门生，并且成了黄金荣的拜把兄弟，后来张啸林加入，上海三大亨正式成立。
1925年，杜月笙成立了三鑫公司，基本垄断上海鸦片生意。后来杜月笙进军报业、工商业、船舶运输行业……仅仅是商业头衔，杜月笙就有一百多个，这些虚名可以给杜月笙每个月带来二十万的收益。在巅峰时期，杜月笙的势力涉及上海的各行各业，杜公馆每年进账几百万，而杜月笙的花销就是几百万。杜月笙虽然成了人中龙凤，但他还是和当年一样，将大部分的钱用在了经营人脉之上。
杜月笙名下有9辆车子，根据统计，自从生产出汽车一直到1912年，上海不过一千辆汽车而已，杜月笙一个人占据9辆，即便是现代也不算少了。杜月笙这9辆车一共配备了18名司机，还有专门的助手和保镖。杜月笙的车牌号也很拉风，一辆雪佛兰车牌号为7777，后来还有一辆凯迪拉克，车牌号为11711。
杜月笙对享受玩乐基本上没有什么要求，特别是在穿上面，杜月笙可以说是非常朴素了。当时很多上海老板们都是穿金戴银，而黑帮头领们则是一身短打，看起来财大气粗又十分凶悍。而杜月笙出门都是一身布衣长衫，而且他还让杜门门生必须注意穿着，不可以坦胸露脯。杜月笙自己穿的简朴，但到了冬天，一定会向老家捐献衣物。如果有贫苦之人到杜公馆请求施舍，杜月笙一定会多少给予一些帮助，杜公馆有个不成文的规定，对于上门乞讨的穷人，可以凭借着杜公馆的条子，去专门的店面领冬衣和冬被。
杜月笙的确非常热衷于慈善，他进入上流社会之后，一直坚持帮助贫苦之人。即便后来抗战打响，他手上的财产开始缩水，他被老蒋劝去了香港，留下他的妻子儿女们在上海，过着比较拮据的生活。但杜月笙依旧提醒管家万墨林，千万不能断了慈善工作。
杜月笙对朋友或者合作伙伴们相当客气，从不吝啬在他们身上花钱，在他们需要帮助的时候，杜月笙慷慨借钱，他在临终时，将所有的借条一把火烧尽。对于杜月笙而言，这些钱真的是生不带来死不带去，他用来为自己打下江山，赢得身后名。
而对于给杜公馆打工的家仆司机，杜月笙同样不会小气。每年过年的时候，杜月笙要准备两千多个的红包，每个红包里面放两块钱，但凡是在杜公馆门口拜年的，无论是巡捕房的人还是路边上的小混混们，都能拿到一个红包。杜月笙同样也会安排人制作几百个金币和金洋钿，这些都是用来打赏自家孩子，或者朋友家的小孩子的压岁钱。而到了过年 那天，杜月笙送到黄金荣和师父陈世昌的红包最起码万元起步。
杜月笙就是这样一个人，他为了钱可以不择手段，但谈不上贪财。这些如流水的钱从杜月笙的手中过，最后他留给家人的遗产不过几十万港币。但杜月笙的子女们从他赚钱、花钱的路数之中学到了很多，让他们终身受益。杜月笙的子女们基本上都成材，在异国他乡打拼了自己事业，甚至可以凭借自己的能力回报国家。这种财富不是可以用钱的多少来衡量的。
