杜月笙的儿子杜维藩曾经说过，他看过不少杜月笙的传记，也抱着好奇的心态看过电影电视剧，但除了冯小刚版本的杜月笙和本人比较相似之外，其他的真的是天差地别。杜月笙留给后人的照片不少，但背后的故事，人们了解却不多。杜月笙的每一段人生，都非常具有传奇色彩的，有一些罕见的照片，定格的可能不仅仅是杜月笙的样貌，而是旧上海的一段江湖史。
（右者为杜月笙先生）
杜月笙年轻时长什么样呢？
杜月笙中年和晚年，因为抽大烟和忙于事业，看起来十分瘦弱。一件长衫穿在身上，倒有七分书生的感觉。其实杜月笙年轻时也并非流氓痞子的样貌，他有一张戴眼镜的照片，头发梳成中分，看起来像一名在校优等生。杜月笙14岁拜入青帮小头目陈世昌的手下，后来因为陈世昌的引荐，才进入了黄公馆，开始了飞黄腾达之路。这张照片，很可能是在杜月笙刚刚进入黄公馆之后拍的。
那时候的杜月笙下定决心在黄老板手下好好干，不再混迹于赌场和妓院。杜月笙也开始懂得打扮自己，他看着黄公馆来来往往的人物，他们的形象和仪态，他都尽可能去学习。这副眼镜，遮掩了杜月笙这么多年来在十六铺偷窃抢劫，卖水果睡大街的历史，不至于让自己看起来无知又寒酸。
随着年纪长大，杜月笙渐渐在黄公馆之中有了地位。黄夫人林桂生对她另眼有加，他组建了小八股党，为黄金荣夫妇抢夺烟土。杜月笙在黑帮的成长速度令人称奇，黄金荣夫妇将他视为兄弟，林桂生更是忙着给杜月笙找个媳妇。杜月笙成家立业，黄金荣大笔一挥送了他一套房子，这座杜公馆和黄公馆极近，两家人像亲戚一样走动，林桂生更是将杜月笙的长子认作干儿子。
杜月笙人生起步，前途无量。青年时代的他也曾相貌堂堂，器宇轩昂。杜月笙从黄公馆独立出去之后开始开办三鑫公司，靠着烟土行业，他成为上海流氓之中的有钱人。但随着政府禁烟运动的加紧，他深知烟土生意不是长久之计，想要成为人上人，就一定要从黄赌毒之中挣脱出来，走向实业之路，甚至可以走向政坛。为此，杜月笙不再满足于当个“杜老板”，而是竭力扮演着杜先生的形象。
他开赌场、开烟土公司，但他不聚财，手上的这些钱都用来打点关系，替人消灾，或者捐到灾区和战场。杜月笙的名声越叫越响，商界政界的名流们来到上海之后，如果能受到杜月笙的款待，都觉得是一件十分了不起的事情。
人们很难将一身长衫，言语儒雅，神态平和的杜月笙和青帮大佬的身份联系在一起。当年，狂傲清高的大文豪章太炎，也被杜月笙所折服，愿意与他深交。事实证明，杜月笙的人生方向是正确的，他很快就通过戴笠得到了蒋介石的赏识，帮助蒋介石做一些他不能明做的事情。
1927年4月11日，杜月笙下帖将汪寿华邀请到杜公馆之中吃茶，这是一场鸿门宴。当时很多人都劝汪寿华不要去，汪寿华还轻松道：“杜月笙是一个很讲情面的人，他又是正式下帖让我去的，和我是同门中人，按照辈分，杜月笙还要喊我一声叔爷，怎么可能对我动手呢？如果对我动手，他这辈子还怎么做人？”
汪寿华带着一名司机前去赴约，他万万没有想到，已经被功名蒙蔽双眼的杜月笙，真的打算杀他邀功。杜公馆之中，杜月笙手下的“小八股党”对汪寿华拳打脚踢，杜月笙听到惨叫并未阻拦，而是让手下千万不要将人杀死在杜公馆，生怕将来没有客人敢再上门。后来，这帮流氓就将汪寿华装进麻袋，将他运送到枫林桥直接活埋。
“四·一二”政变时，汪寿华的牺牲导致八十万人的总工会因群龙无首而彻底陷入混乱之中。蒋介石总算是除去了“心头大患”，为了褒奖杜月笙，他封杜月笙为“少将参议”。杜月笙得了这个虚衔，却高兴得不得了，以为蒋介石对他青睐有加。为了庆贺，杜月笙大摆筵席，这一年杜月笙40岁，他拍下了最为得意的戎装照，并且将这张照片放大，装进精美的相框之中。从此这张照片就挂在杜公馆最显眼的地方，每一个客人来到杜公馆，第一眼就能看到他这张威风凛凛的照片。然而正如汪寿华所说，杜月笙杀他，成为他这辈子最大的一个错误，也是他最大的污点。
穿上这身杜月笙最钟爱的军装，他彻底沦为了蒋介石的白手套。
民国二十五年（1936年），杜月笙送给好友箫万林一张照片，上面还有他的亲笔签名。箫万林是谁，我们已经无法查证。这张照片上的杜月笙剃了头发，依旧是一袭长衫，杜月笙已经48岁了，脸上初显老态。1927年，梅兰芳和孟小冬分手，杜月笙帮助孟小冬走出困境，并且请律师帮助孟小冬要到了分手费，孟小冬对杜月笙大为改观，开始重新审视这个男人。1936年，杜月笙邀请孟小冬为黄金大剧院剪彩，孟小冬欣然前往，杜月笙和孟小冬关系拉近，开始了进一步的交往。
同年，蒋介石50大寿，杜月笙为了给蒋介石祝寿，花重金送了一架飞机，将其命名为“上海禁烟号”。这架飞机不是杜月笙送的第一架飞机。1935年时，蒋介石在全国范围之内能够控制的飞机不会超过150架，杜月笙花大手笔，向美国柯蒂斯·莱特公司订购了120架飞机。
48岁，杜月笙已经不小了，他积极在蒋介石面前表现，无非是想要求个名而已。但蒋介石利用完他之后，就彻底将他抛弃，还放任蒋经国拿他开刀。1936年，杜月笙想要厚积薄发，想要在情场和政坛上博得出位，孟小冬是如愿得到了，但政坛上终究没有他的一席之地。
