赵云跟了刘备后，负责的工作主要有二，一是带领骑兵，毕竟河北人，和公孙瓒袁绍这种骑兵力量强大的人有过纠葛；二是当保镖，赵云一直是以刘备保镖身份出现的，打架肯定厉害，但领兵作战，不是其强项。应该说，赵云的武勇没有争议（毕竟刘大耳朵保镖），但军事才能不见得特别优异，至少他没有像关羽张飞魏延那样做过主将，以及镇守一方的军事最高长官。
许褚与赵云在长坂坡有过一次交手。当时的赵云于万马军中纵横驰聘，如入无人之境，曹操在高处见之，恼怒万分，特点许褚前去迎战。俩人大战三十回合，未分高下。如果继续打下去，鹿死谁手，恐难定论。论力气，赵云比不过许褚，如果真刀真枪干下去，最后赵云会因体力不支而败北。然而，自古战场拼得是智慧与技巧，赵云绝不会与许褚死磕硬碰，肯定会智取。赵云的箭法在三国名将中是超一流，而这正是许褚软肋，许褚不仅箭法不行，防躲能力更不行，他几次败退，都是因为被对方的弓箭所伤。如果赵云最后使用弓箭，不说一剑封喉，最少许褚会因此深受重伤，难逃一败。
两人未分出胜负，所以也就没有许褚怕赵云这一说了，顶多只能算许褚在赵云这里并没有讨到便宜。不过许褚虽不害怕，但赵云的本事毫无疑问还是会让许褚有所忌惮的，毕竟一个与自己大战几十回合未分胜负，能一枪刺高览于马下，还能击败大将张郃的人，这样的武力值，任谁都不会掉以轻心。
