说起民国上海滩知名人物，大部分人下意识会想到杜月笙，不过人们对黑社会的印象，也多停留在犯罪、暴力等方面，黑社会老大更是众人唯恐避之不及的存在，但杜月笙是个例外，与另一位大佬黄金荣不同，杜月笙这个人最大的特点，便是十分具有人情味，无论是高官贵族，还是下九流他都聊得来，颠覆人们对黑社会老大的固有印象，正是因为杜月笙会做人，导致他产业越做越大，一度成为上海滩地下皇帝，然而有钱有势的杜月笙，却无法寻回自己的亲妹妹，这又是怎么回事？
杜月笙的童年与同时代的穷苦孩子一样，幼年家庭条件不好，父亲虽开了家米店，但经营不善，日子几乎快过不下去，那时上海突发瘟疫，加之遇上梅雨天气，米店粮食尽数腐烂，杜家人已经吃不上饭了，无奈之下，怀有身孕的杜母，不得不去外面工厂打工，可杜父没有办法，妻子怀孕还在外抛投露面，是为了养活一大家子人，他最终迫于现实，说不出让她回家待产的话。然而在工厂工作这段时间，杜母身体落下疾病，在生下女儿以后便撒手人寰。那时的人重男轻女，加上原本家里就不富裕，一家人经常饿肚子，杜月笙只能看着妹妹被父亲送给一个姓黄的商人，兄妹两人自此再没见过面。
当时杜月笙只有两三岁，对妹妹只有一些模糊印象，这也是之后他为何找不到妹妹的一大原因，杜父丧妻再娶，不久后，杜父也离开人世，整个杜家只剩下继母，以及不知身在何方的妹妹。好在上天还是可怜他的，继母为人善良温柔，承担起照顾杜月笙的责任，可惜继母只陪伴他两年，也跟随父亲离开人世。无奈之下，杜月笙只能寄人篱下，跟随舅舅一家生活，一直到十四岁，杜月笙去往上海打拼，杜月笙没上过学，也没什么技术，只能做一些打杂的活，初到上海时，杜月笙在一家水果店打工，不过他本人不是什么本分的老实人，上海太大，车水马龙也看花了杜月笙的眼，于是沾惹上赌博，杜月笙工资本就不高，还经常出入赌坊，自然是入不敷出，于是伙同身边人干起了骗抢的勾当。
杜月笙浑浑噩噩过了几年，甚至还因为敲诈，被人送进警察局，1912年，杜月笙的人生迎来了转变，那时他在黄金荣手下做闲差，年纪只有二十四岁，而黄金荣已经是叱诧风云的上海滩一霸。杜月笙之所以能够受到赏识，跟一个人有关，此人便是黄金荣的夫人林桂生，林桂生在当时可称得上巾帼不让须眉，一个小小的江南女子，硬是凭借自己的能力，在上海滩闯出一片天，还帮助丈夫黄金荣坐上青帮老大的地位，杜月笙对林桂生极为尊敬。当时林桂生有一袋鸦片在运输过程中丢失，说白了就是被人偷了，正当束手无策时，杜月笙主动请缨，说自己可以找回，他找林桂生借了把武器，只身一人去租借寻物，经过一番波折，最终找回了失物，也入了林桂生的眼。
杜月笙办事漂亮，林桂生十分欣赏这个后生，于是有心提携，不过在此之前，要试一试杜月笙的品行，林桂生带他去赌场，故意放水让杜月笙赢了两千块，想看杜月笙拿这笔钱这么办，按照一般人，肯定是先去潇洒一番，但杜月笙没有，他的两千块分文不用，全部分给自己兄弟，林桂生大为赞赏，像他们这种混帮派的，最看重一个人是否重情义，杜月笙能把钱财赠给兄弟，明显是个重感情的人，林桂生认为自己没看错人，就把杜月笙推荐给自己的丈夫，就这样杜月笙开始转运了，他本人也勤快，几乎包揽黄金荣的一切工作，在外生意全部是他打理，杜月笙这个人能说会道，同时又很会做人，所以无论是白道还是黑道都会给他几分面子，以至于他生意越做越大。
杜月笙在帮助黄金荣打理事务时，私下也自己做生意，并逐渐发展成一个庞大的基业，直至后来，他表面虽说是黄金荣的下属，但其实完全和他比肩，只不过杜月笙不喜欢出这个头，再说林桂生夫妻对他有知遇之恩，没必要争着当这个老大。杜月笙有钱有势后，花了一大笔钱修建杜家祠堂，给父母修缮坟墓，可人前显贵的杜月笙，内心也有无法弥补的遗憾，便是打听不到妹妹的消息，当年妹妹被送给一个黄姓商人，这么多年辗转，人也不知是死是活，杜月笙当时年纪小，大约也记不清妹妹是何模样，再加上人长大模样也变了，就更认不出了。
杜月笙曾派人去找妹妹，但几次都无功而返，他在各大报纸上，都刊登过寻妹讯息，还花钱雇人去找，可得到的消息，也基本都是假的，绝大部分人是冲着杜月笙的钱和名声来的，甚至有人带了适龄姑娘来冒认，但一一被杜月笙戳穿。其实找不到是正常的，民国交通系统不发达，一般人跟远方的人联系，只能依靠书信，并且那时医疗条件也落后，现代几个小病，就可以要一个人的命，小孩子免疫能力比较弱，时常出现夭折的现象，所以杜月笙的妹妹有一种可能，就是不在人世了，当然了，这只是猜想而已，但即便在人世，那位黄姓商人不一定会告诉身世。
再或者，那位商人没活到杜月笙找寻妹妹的时候，也许妹妹生活在中国大地上某个角落，听过杜月笙寻妹的消息，但却不知道自己是杜月笙的妹妹，只可怜杜月笙，自打继母死后，身边一个直系亲人都不在了，他到死都在挂念那位长大后没见过面的妹妹，这也成为杜月笙人生中不多的遗憾之一。
