黄金荣、张啸林、杜月笙是当年名震上海滩的青帮三大亨，黄金荣以华人探长的身份发家最早，张啸林一直与地方军阀关系匪浅、背景深厚，杜月笙是后生晚辈、根基最浅、发迹最晚，可却凭着超高的情商智商、出色的办事能力后来者居上，赶超了黄金荣，坐上了青帮的第一把交椅。
杜月笙，1888年出生于临近上海郊区的一个小户人家，父亲开了个小米铺，维持一家人的开销，可是杜月笙出生之后生意一直不景气，又赶上天公不作美，阴雨连绵，以致米铺的存米都发霉了，家里失去了进项，母亲只得给人做工补贴家用，日子过得拮据。
更惨的是杜月笙父母在他三四岁时相继病逝，好在继母待他不薄拉扯他长大，还供他读书，可惜但好景不长，继母也在不久后失踪了，杜月笙读书是没指望了，连肚子也填不饱了，只能厚着脸皮去隔壁的哥哥家蹭吃蹭喝，可是哥哥一家也吃不饱，杜月笙便寄居在舅舅家，舅舅家也是吃了上顿没下顿，舅母对他这个拖油瓶是冷嘲热讽，受够了寄人篱下的日子，杜月笙便开始出去讨饭了。
每当他鼓起勇气敲开一扇门时，换来人家的白眼和谩骂时，杜月笙都一遍一遍地告诫自己一定要出人头地，后来听苦命的小伙伴们说起大上海的繁华，他便有意去大上海闯一闯，便在同乡的推荐下，怀揣着无限期待，去往上海，不过此时的他和大上海的繁华还没有半毛钱关系，因为他就是去水果店干跑腿的，活很累，钱不多。
即使这样，他也没改掉嗜赌的习性，发了工钱就去赌，输光了继续饿肚子，甚至黑老板的钱去填补赌资，很快他就加入了当地的小流氓队伍，和三五小混混摆起了流动的赌摊，靠耍手段哄骗敲诈百姓和商户，他头脑灵活，坏点子多，经常被一起厮混的瘪三叫做军师，他对此也很是得意。
很多商铺开张的时候，杜月笙就夜里去偷他们的牌匾，第二天就让人拿钱来赎，还有就是生意很热闹的商店，他就去门口闹，那些和他一起鬼混的小瘪三在门口喊叫大闹，搞得大家都绕道而行不敢进店消费，最后，店家只好拿钱消灾，他们的目的也达到了。
浑浑噩噩的混了几年后，杜月笙遇到了指路人马祥生，这个马祥生是黄公馆的厨房领事，很欣赏杜月笙的机智劲，不忍心看他就这么混日子，便帮他牵线进了黄公馆干活，这黄公馆便是法租界华人探长黄金荣的府邸，当时黄金荣已经是法租界里黑白通吃的大佬，声名正盛，虽然只是去帮厨，但杜月笙还是很高兴，觉得自己翻身的机会到了。
在黄公馆帮厨的日子里，杜月笙掌握了一个重要情报，别看黄金荣在外风光，可是黄公馆里真正说的算的是黄夫人林桂生，而自己在偶然的机会被调到了林桂生身边，拎包打杂很是勤快，办事周到，得到林桂生的喜欢。
不过那些小聪明是不足以得到黄家夫妇的重用的，真正让杜月笙崭露头角的还是他在“抢土”事件中的出色表现，当时上海滩鸦片泛滥，许多人贩卖鸦片发家了，也有一些胆大的地痞流氓靠抢劫鸦片再去贩卖，更是一本万利，这就是所谓的“抢土”，不过能贩卖鸦片的都不是好惹的，所以抢土一本万利，风险也是极高，黄金荣夫妇一直在暗地里从事鸦片的交易，也干抢土的买卖。
本来杜月笙这段位不够接触抢土的，可是一次黄金荣带着身边人出去应酬，林桂生派出去抢土的人在得手后为避人耳目，让一个人带着一麻袋烟土先走，其他人断后，可是断后的人都回来了，押送烟土的那个人还没回来，大家都认为是被人截胡了，唯有杜月笙说是那个人见财起意跑了，当时林桂生没有多少人可调动，也被杜月笙笃定的说辞打动了，便同意杜月笙只身一人前去追回鸦片。
杜月笙盘算着法租界是黄金荣的地盘，那人拿了黄金荣的货只能躲到英租界去，出门便坐车往英租界的方向去，在路上看见一辆黄包车缓慢的跑着，杜月笙猜想定是载着一麻袋烟土才跑不快，马上拦下车，连唬带骗把人带回了黄公馆交了差事，这桩事情被当作美谈在黄公馆流传，杜月笙变得小有名气。
不过林桂生对他的考验才刚刚开始，立了大功却不赏，以此观察杜月笙的品性，很多人都为杜月笙鸣不平，可是杜月笙却没表现出任何不满，依旧像平时般任劳任怨，林桂生对此很满意。
后来杜月笙将自己得知的小道消息——有人私自开了贩卖鸦片的公司，告诉了林桂生，并嘱咐一定要让黄金荣入股。果不其然，结果黄金荣赚了两百多万，林桂生便重重的奖赏了杜月笙。杜月笙知道，出身草根的他要想出人头地，必须要有贵人相助，除此之外也要一定的财力支持。所以，杜月笙没有乱用这笔钱，而是把它投到了赌场和鸦片生意中。
当时青帮刚刚成立，黄金荣也需要一些得力的助手，身边的杜月笙是个不错的人选，但还是不太放心，所以，黄金荣夫妇就设了一个局来看看这个杜月笙到底怎么样，这也是后来杜月笙能成为黄金荣心腹的重要转折点。
一次，黄金荣夫妇正在赌场里大赌，杜月笙在一旁伺候，端茶送水，恰巧那天俩人赢了不少钱，就顺手就赏了他两千大洋。这不是简简单单的奖赏，而是对杜月笙的考验，黄金荣想看看一个没见过世面的小混混面对这样一笔巨款会如何处置。赌博？嫖娼？不过杜月没有让人失望，拿到那笔钱之后，并没有像他们所想的那样花天酒地，胡乱挥霍，而是先找了一家面馆，自己狼吞虎咽地吃了一碗面，然后又拿着钱去买了吃的喝的，去看望了以前与他一起出来打拼的兄弟们，并将剩下的钱都和他们分了。黄金荣夫妇知道了此事之后，有感于杜月笙的城府与胸怀，觉得他非池中之物，将来必成大器，便有意培养杜月笙，让他接触青帮的事情，杜月笙也因此走向了自己的传奇之路。
1925年，黄金荣、杜月笙、张啸林三人合作创办了“三鑫公司”，该公司在鼎盛时期年入近6000万大洋，是当时北京政府一年财政收入的三分之一，杜月笙地位也赶超黄金荣，成了青帮第一人，但赚钱并不是杜月笙唯一的目的，有了足够的财力支撑后，杜月笙开始转型，他虽是黑帮大佬，但整日一袭长衫，扣子总是系的一丝不苟，衣冠楚楚，整个人的气质温文尔雅。
比较上海的三巨头会发现：黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人。作为黄金荣手下的小弟，杜月笙之所以能一步一步的坐到后来的位置，跟他“会做人”有很大关系，生意场上的游刃有余自不必说，平时待人也是出名的讲道义，昔日的大嫂林桂生与黄金荣决裂后，已经没有利用价值，可是杜月笙仍旧与她往来密切，晚年都是杜月笙在赡养她，受人之恩，杜月笙永生不忘。
杜月笙没后台、没背景，也没读过什么书，完全靠着自己能力成为了上海青帮第一大佬，应了他自己那句“泥鳅跃龙门”，也真是铸就了一个时代的传奇！
