在《红楼梦》中，凤姐是和黛玉是走得比较近的。而且，前八十回里，读者可以感受到，凤姐是倾向于拥护宝黛婚姻的，不然也不会开玩笑让黛玉嫁给宝玉。
在这群小姑子里，二嫂子凤姐很疼爱黛玉。
凤姐比如王熙凤给林黛玉送茶叶，而且知道黛玉爱喝，她还准备打发丫鬟再给她送几瓶。比如凤姐会和林黛玉开善意的玩笑，让她嫁到贾府和宝玉做媳妇。在紫鹃箱子里被抄出宝玉儿时的物件时，凤姐马上告诉众媳妇这是宝玉的物件。甚至连平时在工作事务中，凤姐也会不时地故意提及林黛玉，借林黛玉来推脱掉一些冗杂事务。可见，在王熙凤眼里心里，林黛玉的存在感是很强的。
但是，王熙凤明明和薛宝钗的关系更近，王熙凤的父亲和薛宝钗的母亲，是手足关系。凤姐出嫁之前，她和宝钗的关系就是姑舅姐妹关系，在她出嫁之后，她和宝钗的关系，亲上加亲地算是添了一层叔嫂关系。但为什么至少在前期，她更倾向于选择拥护林黛玉和贾宝玉的婚姻呢？
要知道，王熙凤和林黛玉之间，不仅是没有血缘关系，凤姐也仅仅只是林黛玉的堂嫂而已呢。
纵观全书（主要是前八十回），不难发现王熙凤这么一个爱说爱笑的人，却偏偏极少和表妹薛宝钗有正面交谈。
若说薛宝钗像迎春和惜春那样寡言少语或老实懦弱、个性孤僻，那凤姐不爱搭理她，也不足为怪。但是薛宝钗的为人行事，在贾府上下深受喜欢，人人对她交口称赞，她和大家关系都处理得很好。
那为什么王熙凤这么一个活泼有趣的人，却偏偏不那么喜欢自己的表妹薛宝钗呢？
大家族里，很多时候，利益关系和封建礼法、制度，会重于血缘和亲情。
王熙凤是人精中的人精，她贪财、爱权、有头脑有手段，她嫁到贾府做管家少奶奶，自然会小心权衡各方面利弊关系，稳固自己管家的权利和地位。
凤姐拥护贾宝玉和林黛玉的婚姻，有三个原因。
首先是因为贾母特别疼爱林黛玉。贾母显然是心疼贾宝玉和林黛玉的，也希望他们的爱情能够有圆满的结果。王熙凤为了讨好贾母，她也会格外的照顾林黛玉，借此讨得贾母欢心。
王熙凤的个性精明而世故，她很清楚怎么样去取悦别人以达到自己的目的和利益。所以她取悦的对象，大部分是对她有利益、有用处的。她对林黛玉好，能讨得贾母的欢心。至于和薛宝钗的关系，凤姐清楚，她只需要在薛宝钗的母亲也即是薛姨妈面前做到周到、礼貌，就足够了。
第二个原因，也是最重要的原因，以林黛玉的性格，她是对俗事不太关心的那种人。林黛玉知世故而不世故，她很了解贾府当前的财务方面的状况以及管理方面的漏洞，但是她不去插手这种俗事。
如果她嫁给贾宝玉，她的个性和身体状况都决定了她是不太可能掌权管家的。林黛玉这位宝二奶奶并不会威胁到王熙凤掌权的实际地位。而一旦薛宝钗嫁给贾宝玉，就势必会取代琏二奶奶掌家的地位。
宝钗博学多识、情商极高、人缘又好，管家是绰绰有余。
况且以王夫人的眼光来看，薛宝钗是自己亲妹妹的女儿，个性以及为人处事又得体大方，她做了自己的儿媳，比起妯娌邢夫人的儿媳王熙凤，当然是更能令她放心。
这样一来，王熙凤的地位和权利会受到影响，凤姐自然希望黛玉来坐上宝二奶奶的宝座。
凤姐偏爱黛玉无视宝钗的第三个原因，是她们各人的个性使然。从个性上说，薛宝钗比较世故，也比较老辣，而林黛玉比较天真、真实，而凤姐的性格是比较直爽的。宝钗活的比较累，有时候比较做作。黛玉和凤姐却都是比较真实和舒展的人儿。
在宝玉大谈特谈为黛玉配药的时候，宝钗可以为了讨长辈欢心而撒谎，凤姐听见了，马上走过来拆穿宝钗的假话，向王夫人证实此事，说薛蟠确实配过那样一副药，凤姐当时可没有顾及宝钗的面子。
凤姐和黛玉性情类似，她们同为大家闺秀，但是毫不做作，两人的共同点是头脑机灵、言语活泼，时常会冒出“金句”来逗得大家一笑。这一点，是连薛宝钗那样会委屈自己周全他人利益关系的人做不到的。所以从王熙凤的性格方面来说，她也是更喜欢和林黛玉一起说笑的。
