旧社会的上海滩是一个纸醉金迷的地方，同时也是一个乱世出枭雄之地，那里聚集着一大批如雷贯耳的三教九流，无论是有钱的富商还是文人教授，都有一个共同点，是拜黑帮老大作为自己的靠山，当时旧上海滩有名的黑帮老大多如牛毛，要论名声最大的才不过几个，他们分别是杜月笙、黄金荣和张啸林等人，要论人缘最好的，首推杜月笙了。
杜月笙原本不过是一个小瘪三，却能做到黑帮老大地位，自然有他过人之处，杜月笙不光黑白通吃，游刃于商、军、政、文等四界，还能和一批爱国人士打成一片，可谓前无古人后无来者，连黄金荣和张啸林自叹不如。
抗日战争爆发前十年，是杜月笙在上海滩最为风光的岁月，抗日战争爆发后，上海沦陷，杜月笙展现出了高尚的爱国情操，不愿为日本人当走狗，去了香港和重庆定居，还不忘拿出积蓄的财产捐款，为国家买战机对付日本侵略者。抗战胜利后，杜月笙回到旧上海滩，希望能东山再起，杜月笙敏锐发现此时的上海滩物是人非，那些昔日和他称兄道弟的蒋派人物纷纷视他为仇人，喊出“打倒杜月笙”口号，进行了轰轰烈烈的扫黑打恶行动。
1945年到1949年这期间，杜月笙在上海的日子可以说是特别穷困潦倒，甚至沦落到借钱的地步。上海快要解放前夕，杜月笙似乎看透人生，不想陷入政治漩涡，直接回到香港定居下来。
经过了大起大落等一系列挫折，杜月笙来到香港就病倒了。杜月笙年轻时喜欢抽大烟，造成他肺部留下病灶，老病和心病一同迸发，这个坚毅的杜月笙长期卧病在床，每天靠氧气瓶呼吸维生。此时的杜月笙感觉生命不多了，但他还是保持乐观的精神，生命力顽强，坚信自己能活很久。
杜月笙年轻的时候曾经跟一位老道士看过面相，老道士说他有富贵之相，从此他发达后对易学、玄学深信不疑，1951年，生病期间的杜月笙很想知道自己还能活多久，他听说台湾省有一个老道士看相很准，号称刘伯温再世。杜月笙知道亲自去不一定问出真话，决定把自己的生辰八字写在纸上，匿名寄给了这个老道士，夹了几千银元。
这位老道士收到信了，他不知道是杜月笙写的，掐指一算后，写下14个字寄了回去，哪14个字呢？“六十四岁在辛卯，天克地冲难度过”。啥意思呢？1951年就是辛卯年，正好是杜月笙的64虚岁，老道士的意思是杜月笙熬不过今年了。
话说，杜月笙收到老道士的回信，看了这14个字一下子如同被雷击一样，头冒冷汗，一蹶不振，上午本来能好好走路的，下午居然不会走路，收到信那天再也没下过床了。杜月笙交代完后事后，静静躺在床上等待死神来临，1951年8月16日下午，距离64岁生日还有十几个小时，杜月笙还是咽下了口气。
事后，杜月笙的儿子抱怨，父亲不该去问老道士，本来生命力坚强，十分乐观，哪想到这14个字如同催命符，让父亲顿时失去自信，对人生充满悲观，早早过世了。
