杜月笙是民国上海滩的风云人物，和很多大人物结交，自己也民族立场，和日本，俗话说美女配英雄，，他一生中一共娶了5位太太，一个比一个漂亮，而他事业的成功也和这五个女人密闭可分。
大太太沈月英
沈月英是杜月笙的原配夫人，她的母亲是黄金荣夫人林桂生的梳头丫鬟，当时杜月笙在黄金荣手下做事，为了拉拢他，就由黄金荣做主把沈月英许配给了杜月笙。由于这桩婚姻是利益的结合，所以两个人并没有什么真感情。后来杜月笙事业发展不错，成天花天酒地，还娶了几个姨太太，沈月英和从小就喜欢的表哥开始了私通，最终被杜月笙发现，并软禁了起来，这一关就是10年。照片中是她刚结婚不久，端庄大气，即使放到今天也是不可多得的大美女。
二太太陈帼英
原本是一名舞女，在欢乐场上和杜月笙结识。当时的杜月笙刚刚开始有点地位，加上陈帼英刻意讨好，不久之后就把她娶回家中做了二太太。因为她的出身不好，经常和其他太太闹矛盾，所以解放后离开了身在香港的杜月笙，带着两个孩子回了上海。关于她的资料不多，只能找到一张比较模糊的照片，但不妨碍我们看出她的风情万种。
三太太孙佩豪
孙佩豪出身名门望族，是曲艺大家筱桂荪的外甥女，也是从小学戏，很小的时候就闻名上海滩，16岁的时候嫁给了杜月笙。但因为和老四关系不好，杜月笙去世后去了英国。从照片中我们可以看出，孙佩豪年轻的时候十分清秀，颇有几分邻家女孩的感觉。
四太太姚玉兰
据传杜月笙和姚玉兰的结合并不那么光彩，是仗着自己的地位强迫对方嫁给自己的。但姚玉兰却十分有手段，借着杜月笙的关系认了孔祥熙的夫人宋霭龄为干妈，和宋庆龄的关系也非常好。为了提高自己在杜家的地位，把和自己闹别扭的老三陈佩豪闹挤兑去了英国，还帮着杜月笙纳了第五房太太。照片上就能看出，有一股成熟的韵味，属于女强人的类型。
五太太孟小冬
这位五太太可了不得，论名气丝毫不比杜月笙差。首先当时的她已经在戏剧节有了很大的名气，被戏迷成为“冬皇”，其次她还曾经是梅兰芳的妻子。后来因为两个人发生了婚变，在姚玉兰的撮合下跟了杜月笙。一开始孟小冬在杜家总显得格格不入，就像个冰山美人，但在杜月笙死前一年，终于接受了杜月笙对自己的感情，两人成婚，孟小冬也成了杜月笙的最后一位夫人。从照片来看吗，孟小冬一股巾帼女子的英气，
杜月笙的这五位夫人出身都不高，但各有特色，完全是不同风格的五种类型，任何一人放到今天属于回头率超高的美女，真是不得不感慨杜月笙的眼光和福气啊。
